미국 웨스트버지니아주 해리슨 카운티에서 태어났다. 악덕 변호사를 주인공으로 하는 단편집 《랜돌프 메이슨의 이상한 계획》(1896)을 발표하여 이름을 얻었다. 그는 많은 작품을 발표했는데, 그가 창조한 인물 가운데 가장 인상적이고 유명한 주인공은 ‘애브너 삼촌’이다. ‘애브너 삼촌 시리즈’가 한 권의 책(《애브너 삼촌―미스터리의 달인》)으로 묶인 것은 1918년 이며, 잡지에 처음 등장한 것은 1911년이다. 이는 영국에서 체스터튼의 ‘브라운 신부’가 탄생한 해로, 연구가들은 1911년을 추리소설 역사에서 이정표가 되는 해의 하나로 꼽고 있다.