프리먼은 정교회 조합교회주의인 아주 엄격한 가정 환경 속에서 자랐다. 어머니가 요구하는 ‘좋은 딸’이 되지 않기 위해 평생 어머니의 방식에 저항했다. <엄마의 반란>은 실제로 프리먼이 어머니의 삶 중에서 절대로 가치를 둘 수 없었던 방식을 기리기 위해 쓴 것으로 전해진다. 단편 <뉴잉글랜드 수녀>의 루이자 같은 캐릭터를 통해 프리먼은 여성의 역할과 가치와 사회적인 관계에 관한 당대의 사상에 도전장을 던졌다. 또한 <엄마의 반란>은 시골 여성의 권리에 관한 토론을 이끌어냈으며 나아가 20세기 초반 농장 가족의 구조를 개선하는 데 크게 기여했다는 평가를 받았다. 십대 때 이미 가족을 부양하기 위해 아이들을 위한 소설과 시를 쓰기 시작하여 금세 성공을 거뒀다. 초자연적인 현상에 관심이 많아 현실과 초자연적 현상을 결합한 단편 소설을 많이 썼고, 큰 인기를 얻었다. 프리먼 최고의 작품들은 랜돌프에서 살던 1880년대와 1890년대 때 집필되었다. 그 중 《변변찮은 로맨스 외 (A Humble Romance and Other Stories, 1887년)》와 《뉴잉글랜드 수녀 외 (A New England Nun and Other Stories, 1891년)》가 가장 유명하다. 또한 장편소설 《펨브룩》도 대표작으로 이름을 올렸다. 1926년 4월, 프리먼은 여성 최초로 미국문화예술아카데미에서 5년에 한 번 가장 뛰어난 미국 소설가에게 수여하는 ‘윌리엄 딘 하우얼스 메달’을 받았다.