1970년 11월 28일 영국 서식스에서 태어났다. 어린 시절 아버지가 가족을 떠났으며 그의 어머니는 교사, 형은 영국의 록 그룹 스웨이드(Suede)에서 베이스를 맡고 있는 맷 오스먼이다. 오스먼은 중학생 때 BBC Radio Sussex에서 방영된 음악 쇼의 기고가로서 첫 방송 경험을 얻었고, 케임브리지 트리니티 대학에서 정치와 사회학을 공부한 후 코미디 쇼 <8 Out of 10 Cats>, <10 O'Clock Live>를 포함한 영국 게임 쇼의 총괄 프로듀서로 경력을 쌓기 시작했다. 또한 BBC one의 게임 쇼 <Total Wipeout>의 대본 편집자로 활동했으며 시트콤 <Boyz Unlimited>를 썼다. 방송 진행자이자 프로듀서, 작가이기도 한 그는 2020년 데뷔작으로 소설 『목요일 살인 클럽(The Thursday Murder Club)』을 발표했다.