17세 때 《필라델피아 센트럴 고교 신문》에 삽화를 그리면서부터 삽화가의 길을 걷기 시작했다. 이후 펜실베이니아 미술 아카데미에 들어가나 ‘그들이 나에게 가르쳐 줄 것이 아무것도 없다’며 한 학기 만에 중퇴했다. 이후 한 백화점에서 광고물을 제작하다 《필라델피아 북아메리카 신문》으로 자리를 옮겨 삽화가로 일하며 인상적인 작업을 펼친다. 《경이로운 나라 오즈》의 삽화 의뢰를 받은 것이 바로 이 무렵이다. 이 책 이후 오즈 시리즈 전권의 삽화를 그리며 명실상부 “오즈의 삽화가”로 자리매김한다.