시카고에 있는 아메리칸 아카데미 오브 아트(the American Academy ot Art)에서 일러스트레이션을 전공했고, 그 후 만화계에 들어서기 전 스토리보드 아티스트로서 자신의 기술을 닦았다. 그의 미니시리즈 《Marvels》(마블 코믹스, 1993년)를 통해 만화에 회화적인 기법을 성공적으로 접목하였다. 이후 그는 마찬가지로 성공적이었던 《KINGDOM COME》(DC 코믹스, 1996년)을 제작했다. 이 베스트셀러들로 인해 여러 개의 상을 받고 호평을 얻은 로스는 만화라는 영역에서 대담한 실험을 거듭해 그림 작가와 스토리 작가로서 자신의 이름을 알렸다