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조선 왕조 500년 역사를 뒤흔든 최대의 연애사건과 스캔들을, 역사적 기록을 바탕으로 흥미진진하게 재구성한 책이다. 책에 등장하는 16가지 연애사건은 오늘날 관점으로는 상상하기 힘든 조선시대의 성 모럴을 낱낱이 드러내 보여준다.

조선시대의 사대부는 겉으로는 성을 금기하는 척했으나 실상은 풍류라는 이름으로 기생과 성을 거리낌 없이 향유하는 이중적인 모습을 보여준다. 권력을 이용해 남의 첩을 가로채 열렬히 사랑에 빠진 양녕대군 사건, 아버지의 애인을 빼앗은 사대부 무신 사건, 세종의 며느리가 궁중에서 벌인 동성애 사건 등, 지은이는조선의 권력자들이 일으킨 스캔들을 파헤쳐 조선시대 양반들의 이중적인 성 윤리를 들여다보게 한다.

한편으로 조선시대는 여성들의 수난 시대이기도 했다. 자신보다 신분이 낮은 천민 남자를 사랑하다 국가에 의해 이혼당하고 형장의 이슬로 사라진 가이, 자유연애를 꿈꾸고 과감히 직접 신랑감을 고른 규방 부인, 조선시대 최고의 두 팜므파탈인 감동과 어을우동이 바로 그들이다. 그들의 대부분은 사대부의 윤리를 벗어난 대가로 참혹한 최후를 맞이했다. 이 책에 실린 여성의 연애사건에는 그 당시 자유로운 사랑을 꿈꾼 조선시대 여성의 간절한 목소리가 담겨 있다.

조선시대의 다채로운 연애 풍경화를 보여줌과 동시에 딱딱한 역사 속에 꼭꼭 감춰진 내밀한 남녀상열지사의 한 장면을 들여다보는 각별한 재미를 마주할 수 있는 책이다.