감독상 후보 6번, 각본상 후보 13번, 남우 주연상 후보 1번, 작품상 후보 2번, ‘애니홀’로 각본상 수상, ‘애니홀’과 ‘한나와 그 자매들’로 각본상 수상, ‘애니 홀’로 작품상 수상. 화려한 필모그래피지만 안타깝게도 흥행감독이 아닌 예술감독으로서의 수식어가 항상 따라다녔으나, 반전과 반전을 거듭하는 충격적인 결말과, 긴장의 연속인 짜릿한 스토리로 우디 앨런의 일반적 스타일과는 다소 차이가 있는 <매치포인트>로 변신하며 흥행감독으로서의 능력도 보였다. 우디 알렌은 감독뿐 아니라 각본, 배우, 편집, 음악에도 참여하며 작품속에 늘 그만의 유머러스함이 살아있는 것이 특징. 또한 우디 알렌은 자신의 콤플렉스, 즉 유대계 미국인으로 살아가는 뉴욕 중산층의 자의식과 죄의식, 자기 내부에 은밀히 도사리고 있는 오이디푸스 콤플렉스와 도시인의 소심증을 특유의 재담으로 풀어낸다.